XXVI Ogólnopolskie Spotkania Zamkowe "Śpiewajmy Poezję" odbyły się w dniach 1-4 lipca 1999 roku w Olsztynie.
Pierwszego dnia odbył się koncert konkursowy, który otworzył recital laureatów z 1998 roku - Marty Górnickiej, Agnieszki Kostenckiej i Jarosława Chojnackiego. Nagrodę Główna im. Agnieszki Osieckiej dla Najwybitniejszej Indywidualności Spotkań Zamkowych zdobyła Dzidka Muzolf z Lublina.
Po raz ostatni przyznano Nagrodę Publiczności "Kwiaty". Zdobyła ją Bazia Szot.
W pracach jury - pomimo zapewnień o obecności - z powodu choroby nie wziął udziału ks. Jan Twardowski. Koncert konkursowy poprowadziła olsztynianka Anna Samusionek.
Wielkim wydarzeniem tej edycji był Wieczór Bardów oraz występ Kory z towarzyszeniem zespołu Maanam.
- 
Hanna Banaszak
 - 
Andrzej Garczarek
 - 
Lech Nowicki
 - 
Małgorzata Pęcińska
 - 
Jerzy Satanowski
 
- 
Prowadzenie: Anna Samusionek (koncert konkursowy),
 - 
Paweł Sztompke (koncert galowy),
 - 
Andrzej Poniedzielski (koncert w Kętrzynię)
 - 
Kierownictwo artystyczne: Wojciech Szelachowski
 - 
Kierownictwo muzyczne: Zbigniew Łapiński
 - 
Kierownictwo organizacyjne: Jolanta Szydzińska
 
Nagroda Główna im. Agnieszki Osieckiej dla Najwybitniejszej Indywidualności Spotkań Zamkowych
Dzidka Muzolf
(pios. Dobrze, że życie (in.Brodskiemu) – sł.i muz. Dzidka Muzolf
W dzień odejścia – sł.i muz. Dzidka Muzolf)
I nagroda
Dorota Osińska
(pios. Sama chciała – sł. Agnieszka Osiecka, muz. Seweryn Krajewski)
III nagroda
Zespół „Jakby nie wyszło"
(pios. Puchacz i kicia – sł. Edward Lear/tł. Stanisław Barańczak, muz.Janusz Strobel)
III nagroda ex aequo
Agata Wieczyńska
(pios. Jeśli dom, o którym mówisz istnieje – sł. i muz. Agata Wieczyńska)
i Katarzyna Warno
(pios.  Dookoła noc się stała – sł. Agnieszka Osiecka, muz. Adam Sławiński)
Wyróżnienie w postaci udziału w festiwalu FAMA
Alicja Omyłka
(pios. Ekscentrycy – sł. Maria Pawlikowska-Jasnorzewska, muz. Arkadiusz Kandzior, Witold Góral)
Wyróżnienia:
Karolina Woźniak
(pios. Bajka – sł.K.K.Baczyński, muz. P.Gołębiewski)
Grupa „Bez Próby"
A  jednak po nas coś zostanie - sł. Bogusław Żmijewski, muz. Stefan Brzozowski)
Piotr Selim
Bazia Szot
(pios. W głowie mam dość – sł. i muz. Igor Jaszczuk)
Nagroda publiczności (przyznana jak do tej pory po raz ostatni)
Bazia Szot
(pios. W głowie mam dość – sł. i muz. Igor Jaszczuk)
- 
Grupa „Bez Próby"
 - 
Milena Chypś
 - 
Dorota Furtak
 - 
Iwona Karpińska
 - 
Anna Krysiak z grupą „K.T.O."
 - 
Grupa „Manitou"
 - 
Dzidka Muzolf
 - 
Alicja Omyłka
 - 
Dorota Osińska
 - 
Piotr Selim
 - 
Bazia Szot
 - 
Agata Ślazyk
 - 
Katarzyna Waraksa
 - 
Katarzyna Warno
 - 
Agata Wieczyńska
 - 
Karolina Wodniak
 - 
Grupa „Zbieg Okoliczności"
 




